Tipos de isomeria

Tipos de isomeria
Modelos moleculares dos dois isômeros ópticos do aminoácido alanina

Definição de isomeria

As substâncias que apresentam essas características são chamadas de isômeras.

Existem basicamente dois tipos de isomerias, veja cada um deles:

  • Isomeria Constitucional ou Isomeria Plana*: esse tipo de isomeria é identificável pela diferença que os isômeros apresentam nas fórmulas estruturais planas.

Existem cinco tipos de isomeria constitucional, que são: de função, de cadeia, de posição, metameria e tautomeria.

1.     Isomeria constitucional de função: a diferença entre os isômeros está no grupo funcional.

Por exemplo, a seguir vemos o caso de compostos que apresentam a mesma fórmula molecular (C2H6O), porém um isômero (metoximetano) pertence ao grupo dos éteres, enquanto que o outro (etanol) pertence ao grupo dos álcoois.

H3C ─ O ─ CH3                     H3C ─ CH2 ─ OH
Metoximetano                        Etanol

2.    Isomeria constitucional de cadeia ou de núcleo, ou ainda esqueletal: nesse caso, a diferença está apenas no tipo de cadeia, sendo que o grupo funcional é necessariamente o mesmo. Essa diferença pode se dar com a cadeia fechada e aberta, homogênea e heterogênea e ramificada e normal.

Por exemplo, a seguir vemos dois isômeros que são da função dos hidrocarbonetos e possuem a mesma fórmula molecular (C3H6), mas um possui a cadeia fechada e o outro a cadeia aberta:

Estruturas do ciclopropano e do propeno

3.        Isomeria constitucional de posição: a diferença está na posição da insaturação ou do grupo funcional.

No exemplo a seguir a diferença está na localização da insaturação (ligação dupla):

H2C ═ CH ─ CH2 ─ CH3                           H3C ─ CH ═ CH ─ CH3
          but-1-eno                                        but-2-eno

4.     Isomeria de compensação ou metameria: é um tipo de isomeria de posição em que a mudança está na posição do heteroátomo. No caso a seguir, o heteroátomo é o oxigênio:

            H3C ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3                                   H3C ─ CH2 ─ O ─ CH2 ─ CH3
                 metoxipropano                                                                etoxietano

5.       Isomeria dinâmica ou tautomeria: é um tipo especial de isomeria de função, em que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Exemplo:

Equilíbrio dinâmico aldoenólico

  • Isomeria Espacial ou Esteroisomeria: a esteroisomeria ocorre quando a diferença entre os isômeros só pode ser percebida pela disposição espacial dos átomos que constituem as moléculas isômeras.

Existem dois tipos de esteroisomeria:

  1. Isomeria geométrica ou cis-trans: esse tipo de isomeria espacial ocorre em compostos com duplas ligações ou cíclicos, onde a diferença está no fato de que as ligações entre os átomos estão dispostas ou orientadas de maneira diferente no espaço.

Um isômero será cis se seus ligantes iguais estiverem do mesmo lado do plano espacial, e serão trans se estiverem em lados opostos, como mostrado abaixo:

Isomeria geométrica cis-trans

  1. Isomeria óptica: ocorre quando a substância é capaz de desviar um feixe de luz polarizada. Se desviar para a direita, será chamado de isômero dextrogiro; e se desviar o plano de luz polarizada para a esquerda será um isômero levogiro.

Esses isômeros são chamados de enantiômeros e são a imagem especular um do outro, mas não são sobreponíveis.

Um exemplo é o ácido lático, mostrado abaixo:

Isomeria óptica entre enantiômeros do ácido lático

Resumidamente:

Classificação dos tipos de isomeria


* Obs.: Vale ressaltar que a IUPAC considera que não existe molécula plana, todas são tridimensionais, por isso não é recomendável o uso dos termos isomeria plana e isomeria espacial. No entanto, usaremos esses termos nesse artigo porque são bastante difundidos e porque a maioria dos estudantes conhece apenas esses termos.



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