Whatsapp icon Whatsapp

Reação de Hidrogenação

A margarina é produzida por meio de uma reação de hidrogenação
A margarina é produzida por meio de uma reação de hidrogenação

A hidrogenação é uma reação orgânica de adição, pois o reagente gás hidrogênio, H2, adiciona-se a uma molécula orgânica.

A molécula orgânica que sofrerá a reação precisa ser insaturada, como ocorre no caso dos alcenos, alcinos, dienos e aromáticos. Isso porque o mecanismo dessa reação nos mostra que ocorre primeiramente a quebra de uma ligação pi (π) entre os carbonos, pois essa ligação é bem mais fraca que as ligações do tipo sigma (σ).

Reação de adição genérica

Esse tipo de reação é muito importante industrialmente, pois ela é usada para se obter a margarina (80% de óleos), cremes vegetais (60% de óleos) ou halvarinas, que são margarinas light (40% de óleos).

Os óleos são derivados predominantemente de ácidos graxos insaturados, enquanto as gorduras são derivadas predominantemente de ácidos graxos saturados. A insaturação é a única diferença química entre os óleos e as gorduras. Assim, por meio da adição catalítica de hidrogênio, as insaturações dos óleos são rompidas e eles se transformam em gorduras.

A seguir será explicado como ocorre a hidrogenação em cada tipo de molécula:

  • Hidrogenação de Alcenos:

Exemplo:

Exemplo de reação de hidrogenação

 Observe que o produto obtido é um alcano.

  • Hidrogenação de Alcinos:

A seguir temos a hidrogenação de um alcino, o pent-2-ino. Se essa reação ocorre só numa etapa, com apenas um mol de gás hidrogênio, o produto obtido será um alceno e teremos uma hidrogenação parcial.

H3C ? C C ? CH? CH3 + H2 → H3C ? CH ? CH ? CH? CH3

Agora se houver 2 mol de gás hidrogênio, a hidrogenação será total e o produto obtido será um alcano:

H3C ? C C ? CH? CH3 + 2 H2 → H3C ? CH2 ? CH2 ? CH? CH3

  • Hidrogenação de Dienos:

No caso dos dienos (ou alcadienos), existem três tipos deles, que são: dienos isolados, dienos acumulados e dienos conjugados. Veja como a hidrogenação ocorre com cada um desses dienos:

  • Dieno isolado: As duplas ligações estão separadas por pelo menos duas ligações simples. Nesse caso, a hidrogenação ocorre semelhante à dos alcenos, só que em dobro.

Exemplo:
                                                                                                 H        H                   H       H
                                                                                                 ?        ?                   ?       ?

 H3C ? CH ? CH ? CH? CH­ ? CH­ ? CH3 +2 H2 → H3C ? CH ? CH ? CH? CH­ ? CH­ ? CH3

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)
  • Dieno acumulado: As duplas ligações aparecem de forma seguida. Aqui também a hidrogenação ocorre semelhante à dos alcenos, só que em dobro.

Exemplo:
                                                         H     H      H      
                                                                           ?      ?      ?     

 H3C ? CH ? C ? CH­ ? CH3 + 2 H2 → H3C ? CH ? C ? CH­ ? CH3
                                                                          ?      ?       ?     

                                                                          H      H       H      

  • Dienos conjugados: As duplas ligações aparecem de forma alternada, isto é, separadas por uma ligação simples. Nesse caso, a adição pode ser de dois tipos:

-Adição 1,2, que é a mais comum, ocorre exatamente nos carbonos da dupla. Essa reação é feita a baixas temperaturas (-60 ºC):

H2C  ? CH­ ? CH ? CH2 + H2 → H2C ? CH ? C ? CH­ ? CH2
                                                      ?        ?         
                                                      H        H 

-Adição 1,4 – ocorre ressonância e o aparecimento de valências livres nos carbonos 1 e 4. Essa reação ocorre a altas temperaturas:

Exemplo:
H2C  ? CH­ ? CH ? CH2 + H2 → H2C ? CH ? CH­  ?CH2
                                                      ?                            ?         

                                                       H                           H

  • Hidrogenação de Aromáticos:

Veja a hidrogenação total do benzeno abaixo:

Reação de hidrogenação total do benzeno

  • Hidrogenação de Ciclanos de até 5 carbonos:

Os ciclanos de 3 a 5 carbonos sofrem hidrogenação apesar de não possuírem insaturação, pois há uma tensão nas ligações entre os carbonos, o que torna o anel instável. Essa tensão vai diminuindo conforme o número de carbonos no anel aumenta.

Uma ligação sigma é rompida e o produto final é uma cadeia carbônica aberta:

Reação de hidrogenação em ciclopropano

Publicado por Jennifer Rocha Vargas Fogaça

Artigos Relacionados

Classificação dos Glicídios
Conheça a classificação dos glicídios, que apresenta como critério principal a ocorrência ou não de hidrólise de seus compostos.
Como se formam os polímeros?
Visão dos polímeros como peças de um quebra-cabeça.
Flavorizantes
Flavorizantes, acetato de benzila, aroma de jasmim, butanoato de etila, flavorizantes, substâncias responsáveis por agradáveis aromas, compostos orgânicos ésteres, Acetato de Pentila, Etanoato de octila, Heptanoato de etila, Acetato de etila.
Nitrocompostos
Conheça a função orgânica dos nitrocompostos, substâncias que possuem como uma das principais aplicações práticas a sua utilização na produção de explosivos.
Polímero silicone
Conheça a importância comercial do silicone.