Definição conceitual do grupo funcional dos enóis

O esquema genérico da estrutura do seu grupo está representado abaixo:

Representação genérica do grupo enol.

Muitas vezes um enol é confundido com outros dois grupos funcionais orgânicos, que são: álcoois e fenóis. Observe as diferenças entre eles a seguir:

Álcoois: diferentemente dos enóis, os álcoois têm a hidroxila ligada em um carbono saturado, isto é, que só faz ligações simples.

Representação de um álcool: o etanol.

Fenóis: no caso dos fenóis, a hidroxila está ligada diretamente ao anel benzênico. Note que apesar de o carbono ser insaturado, nos enóis a cadeia tem que ser aberta.

Representação de um fenol: o 3-metilfenol.

O enol é um composto instável, podendo ser convertido facilmente em cetona ou aldeído. A presença dos enóis se dá principalmente no fenômeno isomérico da tautomeria, em que cetonas ou aldeídos se encontram em equilíbrio com os enóis. O que ocorre é que a ligação dupla entre o oxigênio e o carbono da cetona ou do aldeído pode migrar para o átomo de carbono vizinho. Assim, o hidrogênio deste carbono se desloca, ligando-se ao oxigênio da função orgânica e tornando-se um enol. Observe como isso ocorre nos equilíbrios abaixo:

Equilíbrio tautométrico entre aldeído e enol e cetona e enol.

O enol pode ser obtido também pela substituição de hidrogênios de carbonos de hidrocarbonetos com a dupla ligação, pelo grupo hidroxila (-OH).

*Nomenclatura:

Sua nomenclatura obedece às regras estabelecidas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) para os álcoois, com apenas uma diferença: no intermediário (tipo de ligação), coloca-se “en”, indicando a dupla ligação; e não “na”, que indica a ligação simples para os álcoois. Assim, temos:

Regra de nomenclatura para enóis.

Exemplos:

Exemplos de nomenclatura de compostos enólicos

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