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Efeito indutivo no anel benzênico

Efeito indutivo no anel benzênico
O efeito indutivo é um dos fatores que explicam por que certos grupos ativam o anel benzênico frente à substituição eletrofílica, e outros o desativam.

Se tivermos um grupo (G - grupo genérico) já ligado a um anel benzênico e quisermos realizar uma segunda reação de substituição aromática, como uma halogenação, nitração, sulfonação, alquilação ou uma acilação de Friedel-Crafts, esses próximos substituintes serão “orientados” pelo grupo G já existente. Isso significa que o grupo G já ligado irá influenciar na reatividade (velocidade da reação) e na direção em que o próximo grupo substituinte irá se ligar no anel (sítio de ataque).

Grupo dirigente genérico que está ligado ao benzeno.
Grupo dirigente genérico que está ligado ao benzeno.

Por exemplo, existem alguns grupos, denominados ativantes, que facilitam a entrada do próximo grupo substituinte e orientam as posições orto e para do anel benzênico.

Já outros grupos, chamados de desativantes, dificultam a nova reação e orientam o grupo substituinte para a posição meta.

Grupos ativantes ou orto-para-dirigentes e desativantes ou meta-dirigentes.
Grupos ativantes ou orto-para-dirigentes e desativantes ou meta-dirigentes.

Essas influências ocorrem em razão do chamado efeito eletrônico exercido pelo grupo G sobre o anel. Existem dois tipos de efeitos eletrônicos assim, que são: o efeito indutivo e o efeito ressonante. Nesse artigo será estudado apenas o efeito indutivo.*

Definição conceitual de efeito indutivo.
Definição conceitual de efeito indutivo.

Assim, se o grupo G for elétron-doador, isto é, se tiver a tendência de doar elétrons para o anel benzênico, isso favorecerá a ocorrência da reação de substituição seguinte. Isso ocorre porque o grupo que irá “atacar” o anel benzênico é eletrófilo ou eletrofílico, o que significa que são íons positivos ou alguma outra espécie deficiente em elétrons com uma carga parcial positiva grande, e sua preferência é atacar regiões negativas, com excesso de elétrons. Conforme já dito, o anel benzênico está nessa situação, com alta densidade eletrônica, o que torna a reação mais fácil de ocorrer. Portanto, nesse caso, o grupo dirigente atua como um ativante ou orto-para-dirigente.

Representação de um grupo genérico elétron-doador.
Representação de um grupo genérico elétron-doador.

Alguns exemplos de grupos elétron-doadores são o metil ou qualquer outro grupo alquila.

Já se o grupo dirigente retirar elétrons do anel benzênico, sendo denominado elétron-receptor, isso dificultará a ocorrência da reação, agindo, portanto, como desativante ou meta-dirigente. Isso acontece pelo mesmo motivo explicado para o caso anterior, o anel benzênico fica com uma menor densidade eletrônica e dificulta o ataque do eletrófilo.

Representação de um grupo genérico elétron-receptor.
Representação de um grupo genérico elétron-receptor

Exemplos de grupos que puxam o par eletrônico para si são: CN e NO2. Tais grupos realizam esse efeito porque o átomo diretamente ligado ao anel contém uma carga parcial ou completa, conforme pode ser visto a seguir, no caso do NO2:

   O
   ||
→ N+
   ||
    O

Um caso particular interessante é o dos halogênios (F, Cl, Br, I) que, apesar de serem substituintes orto para dirigentes, eles são desativantes fracos, dificultando a entrada de um segundo substituinte no anel aromático.

* Para maiores informações a respeito do efeito ressonante, veja o texto “Efeito Ressonante no Anel Benzênico”.

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3 comentários

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  • terça-feira | 16/09/2014 | Gabriel Tavares
    Usuário

    os halogênios são doadores de elétrons, não receptores

  • sábado | 26/01/2013 | marli
    Usuário

    o assunto esta de forma simples e facil de aprender!

  • segunda-feira | 12/11/2012 | Pablo
    Usuário

    Muito bom o texto! Melhor que achei sobre o assunto!